「今の会社で3年以上働いてきたけれど、このままでいいのかな…」「27歳って、転職するならラストチャンスなのかもしれない」そんな不安や焦りを感じていませんか?
新卒で入社して数年が経ち、仕事にも慣れてきた27歳。周りの友人が転職したり、キャリアアップしたりする姿を見て、自分の将来について考え始める時期です。でも、「今転職すべきなのか」「もう少し今の会社で経験を積むべきなのか」という判断は本当に難しいですよね。
実は27歳という年齢は、転職市場において非常に重要な分岐点なんです。この記事では、27歳で転職を考えているあなたに向けて、ベストなタイミングの見極め方、転職成功のためのステップ、そして実際に転職を成功させた先輩たちの体験談まで、詳しくお伝えしていきます。

27歳が転職の分岐点と言われる理由
なぜ27歳が転職において重要な年齢なのでしょうか。それには、キャリア形成の観点からいくつかの理由があります。
社会人経験3〜5年目という絶妙なタイミング
27歳という年齢は、多くの場合、社会人経験が3〜5年目にあたります。この時期は、基礎的なビジネススキルが身についている一方で、まだ柔軟性も保っている、非常にバランスの取れた時期なんです。
新卒で入社した会社での業務に一通り慣れ、後輩の指導も任されるようになってきた頃。でも同時に、「このまま同じ仕事を続けていて本当にいいのかな」という疑問も湧いてくる時期でもあります。
第二新卒枠の最後のチャンス
転職市場では、一般的に「第二新卒」という枠組みがあります。これは新卒入社後3年程度までの若手人材を指す言葉で、多くの企業が積極的に採用を行っています。27歳は、この第二新卒枠を活用できるギリギリのラインと言えるでしょう。
第二新卒枠では、経験よりもポテンシャルや成長意欲が重視されるため、未経験の職種や業界にもチャレンジしやすいという大きなメリットがあります。28歳、29歳になると、より実務経験やスキルが求められるケースが増えてくるため、キャリアチェンジを考えているなら27歳は重要なタイミングなのです。
ライフイベントを見据えた最適な時期
20代後半の女性にとって、結婚や出産といったライフイベントも視野に入ってくる年齢です。「結婚前に転職しておきたい」「出産後も働きやすい環境を今のうちに見つけたい」という思いから、27歳での転職を考える方も多くいらっしゃいます。
実際、転職後すぐに結婚や出産となると、職場での立場が不安定になる可能性もあります。27歳で転職し、新しい職場で1〜2年実績を積んでからライフイベントを迎える、というプランニングは非常に現実的です。
27歳転職のメリットとデメリット
27歳での転職には、もちろんメリットもデメリットも存在します。それぞれを理解した上で、自分にとって最適なタイミングを見極めることが大切です。
27歳で転職するメリット
キャリアの選択肢が広い
27歳という年齢は、転職市場において非常に需要が高い年代です。基礎的なビジネススキルを持ちながらも、まだ「染まりきっていない」柔軟性があるため、多くの企業が積極的に採用を検討します。
同業種への転職であればより専門性の高いポジションを狙えますし、未経験の職種であってもポテンシャル採用の対象となりやすい年齢です。営業職から事務職へ、接客業からマーケティング職へといった大きなキャリアチェンジも、27歳であれば十分に可能性があります。
年収アップのチャンス
3〜5年の実務経験があれば、転職によって年収アップを実現できる可能性も高まります。実際、SHEHUBエージェントを利用した27歳前後の女性の中には、転職により年収が50万円〜100万円以上アップしたケースも少なくありません。
現職で評価されていないスキルや経験が、別の会社では高く評価されることも珍しくありません。転職市場で自分の市場価値を確認し、適正な評価を受けられる環境に移ることは、長期的なキャリア形成において重要です。
ワークライフバランスの改善
20代後半になると、仕事だけでなくプライベートの充実も大切にしたいと考える方が増えてきます。残業が多い、休日出勤が頻繁にあるといった環境から、よりワークライフバランスの取れた職場へ転職することで、生活の質を大きく向上させることができます。
リモートワーク制度が整っている企業や、フレックスタイム制度を導入している企業への転職も、27歳という若さがあれば選択肢として十分に現実的です。
27歳で転職するデメリット
退職金や福利厚生の損失
新卒で入社した会社に3〜5年勤めていると、退職金制度や各種福利厚生の恩恵を受けられるようになってきた頃かもしれません。転職によってこれらの権利を手放すことになる場合もあります。
ただし、これは長期的なキャリアと天秤にかけて考えるべきポイントです。目先の福利厚生にとらわれすぎて、キャリアアップのチャンスを逃してしまうのは本末転倒です。
環境変化によるストレス
新しい職場での人間関係の構築、業務の習得、社風への適応など、転職には必ずストレスが伴います。特に、初めての転職の場合、このストレスを過小評価してしまう方も多いです。
しかし、27歳という年齢であれば、適応力もまだ高く、新しい環境にも比較的スムーズに馴染めるはずです。むしろ30代になってからの転職の方が、環境変化へのストレスは大きくなる傾向があります。
転職活動の時間と労力
在職中に転職活動を行う場合、仕事と並行して企業研究、書類作成、面接対策などを進める必要があり、かなりの時間と労力がかかります。平日の面接調整も難しく、有給休暇を使い切ってしまう可能性もあります。
この点については、転職エージェントを活用することで大幅に負担を軽減できます。特に女性のキャリアに特化したエージェントであれば、あなたの状況に合わせた柔軟なサポートを受けられるでしょう。
今すぐ転職すべき?見極めるための5つのサイン
では、具体的にどのような状況であれば「今が転職のタイミング」と判断すべきなのでしょうか。以下の5つのサインに当てはまるものが多いほど、転職を真剣に検討すべきタイミングと言えます。
1. 成長実感がなくなってきた
日々の業務がルーティン化し、新しいスキルが身につかない、挑戦する機会がないと感じている場合は要注意です。20代後半は、キャリア形成において最も重要な時期。この時期に成長が止まってしまうと、30代以降のキャリアに大きく影響します。
「毎日同じ作業の繰り返しで、1年前の自分と何も変わっていない」「新しいプロジェクトに挑戦したいと申し出ても却下される」こういった状況が続いているなら、環境を変えることを検討すべきでしょう。
2. 会社の将来性に不安がある
業績の悪化、事業縮小、経営陣の交代など、会社の将来性に疑問を感じる出来事が増えている場合も、転職を考える重要なサインです。
特に、給与の遅配や賞与カット、人員削減といった具体的な影響が出始めている場合は、早めに行動を起こすべきです。会社の状況が悪化してから転職活動を始めると、焦りから冷静な判断ができなくなる可能性もあります。
3. 人間関係のストレスが限界に達している
上司との相性が合わない、同僚との関係がギクシャクしている、パワハラやセクハラを受けているなど、人間関係のストレスで心身の健康を損なっている場合は、すぐにでも転職を検討すべきです。
「休日も仕事のことを考えて憂鬱になる」「会社に行くのが本当につらい」こういった状態が続いているなら、それは体が発している危険信号です。我慢し続けることで、メンタルヘルスに深刻な影響が出る前に、環境を変える決断をすることも必要です。
4. ライフスタイルの変化を望んでいる
結婚や出産を視野に入れ始めた、もっとプライベートの時間を大切にしたい、地元に戻りたいなど、ライフスタイルの変化を望んでいる場合も、転職を考えるタイミングです。
特に、現職の働き方が今後のライフプランと明らかに合わない場合(残業が多すぎる、転勤が多いなど)、早めに働き方を変えられる環境へ移ることをおすすめします。
5. 他の業界や職種に強い興味がある
「本当はマーケティングの仕事がしたい」「IT業界で働いてみたい」など、今とは違う仕事への興味が日に日に強くなっているなら、それは転職を検討すべきサインかもしれません。
27歳という年齢は、未経験の職種や業界にチャレンジできる最後のチャンスとも言えます。興味のある分野があるなら、今がそこへ飛び込む絶好のタイミングです。
もう少し待った方がいい場合もある
一方で、以下のような状況の場合は、もう少し現職で経験を積んでから転職した方が良い結果につながる可能性があります。
入社して1年未満の場合
入社してまだ1年も経っていない場合、転職市場では「早期離職」とみなされ、マイナス評価を受ける可能性が高いです。最低でも1年、できれば2〜3年は勤務実績を作ってから転職した方が、選択肢が広がります。
ただし、明らかなブラック企業で心身の健康を損なっているような場合は例外です。そのような状況では、すぐにでも環境を変えることを優先すべきです。
重要なプロジェクトの途中である場合
現在担当している重要なプロジェクトがあり、それがあと数ヶ月で完了する見込みがあるなら、プロジェクトを最後まで遂行してから転職活動を始めることをおすすめします。
プロジェクトを完遂した実績は、転職活動でのアピールポイントになりますし、何より、途中で投げ出すことなく最後までやり遂げる姿勢は、社会人としての信頼につながります。
転職先の明確なビジョンがまだない場合
「今の会社は嫌だけど、次にどんな仕事がしたいのかわからない」という状態での転職は、失敗のリスクが高いです。転職は「逃げ」ではなく「攻め」の姿勢で臨むべきものです。
まずは自己分析を行い、自分が何を大切にしたいのか、どんなキャリアを築きたいのかを明確にしてから、転職活動を始めましょう。

実際に27歳前後で転職した先輩たちの声
ここで、実際にSHEHUBエージェントを利用して転職を成功させた20代後半の女性たちの体験談をご紹介します。
接客業から事務職へのキャリアチェンジに成功したAさん(26歳)
接客業から事務職への転職を果たしたAさん。年収は250万円から300万円へとアップしました。Aさんからは「何から何までサポートしていただき本当にありがとうございました」という感謝の声をいただいています。
未経験職種への転職で不安が大きかったそうですが、エージェントの丁寧なサポートにより、自信を持って面接に臨むことができたといいます。特に、接客業で培ったコミュニケーション能力を事務職でどう活かせるかという点を、一緒に言語化していったプロセスが役立ったそうです。
カスタマーサポートから人事職へ転身したBさん(27歳)
年収350万円から386万円へとアップし、念願の人事職への転職を実現したBさん。「私自身のやりたいことや自己PRなど、上手く言語化してくださいました。寄り添って、向いている求人を紹介してくださったところも嬉しかったです」とコメントしています。
Bさんは、自分の強みや適性がよくわからず、漠然と「人事の仕事に興味がある」という状態から転職活動をスタート。エージェントとの面談を重ねる中で、カスタマーサポートでの経験が人事職にどう活きるのかを明確にし、説得力のある志望動機を作り上げることができたそうです。
営業職からマーケティング職へステップアップしたCさん(28歳)
営業職からマーケティング職への転職で、年収400万円から420万円へとアップしたCさん。「転職活動の実態や、現職からの強みやそれを活かせるような職種を提案いただけたので、こんな業務もチャレンジできるかもしれない!という視点をいただくことができました」と振り返ります。
営業経験を活かしながらも、よりクリエイティブな仕事がしたいと考えていたCさん。マーケティング職は未経験でしたが、営業で培った顧客理解力やデータ分析のスキルが評価され、希望の職種への転職を実現しました。
共通して語られるエージェントサポートの重要性
これらの体験談に共通しているのは、転職エージェントの手厚いサポートが転職成功の鍵となったという点です。
「新卒一年目で何もわからない私に手厚いサポート、アドバイスありがとうございました。各エージェントさんのお力添えがなければ転職に踏み切ることができなかったので、大変感謝しております」
「何気ない会話の中でも私の強みに繋がる点を見つけてくださり、それが転職への自信につながりました。また、転職市場への理解とそこでの私の立ち位置も正直にお伝えいただいたところも信頼できる方だと感じました」
こうした声からもわかるように、特に初めての転職では、プロのアドバイザーに相談しながら進めることが、成功への近道となります。
27歳での転職を成功させるための具体的ステップ
それでは、27歳での転職を成功させるために、具体的にどのようなステップを踏めば良いのでしょうか。順を追って解説していきます。
ステップ1:徹底的な自己分析
転職活動の第一歩は、自己分析です。以下のポイントについて、じっくり考えてみましょう。
- これまでのキャリアで得たスキルや経験は何か
- 自分の強みと弱みは何か
- 仕事で大切にしたい価値観は何か(年収、やりがい、ワークライフバランスなど)
- 5年後、10年後、どんな自分でいたいか
- 絶対に譲れない条件と、妥協できる条件は何か
これらを紙に書き出すことで、自分が本当に求めているものが明確になります。面接でも、この自己分析がベースとなって説得力のある回答ができるようになります。
ステップ2:情報収集と市場理解
自己分析ができたら、次は転職市場の情報収集です。
- 興味のある業界や職種の動向をリサーチする
- 希望する職種に求められるスキルや経験を確認する
- 同じような経歴の人がどんな転職をしているか調べる
- 年収の相場を把握する
転職サイトの求人情報を見るだけでなく、業界のニュースサイトやSNSもチェックしましょう。また、転職エージェントに相談することで、一般には公開されていない市場情報も得られます。
ステップ3:応募書類の作成
履歴書と職務経歴書は、あなたの「営業資料」です。採用担当者に「この人に会ってみたい」と思わせる内容にする必要があります。
特に職務経歴書では、単に業務内容を羅列するのではなく、「どんな課題に対して、どんなアプローチをして、どんな成果を出したか」というストーリーで伝えることが重要です。数字で示せる実績があれば、必ず記載しましょう。
また、志望動機は企業ごとにカスタマイズすることが大切です。「なぜその企業なのか」「自分のどんな経験やスキルがその企業で活きるのか」を具体的に書くことで、本気度が伝わります。
ステップ4:面接対策
書類選考を通過したら、次は面接です。27歳という年齢で特に聞かれやすい質問としては、以下のようなものがあります。
- 「なぜ今の会社を辞めようと思ったのですか?」
- 「当社で何がしたいですか?」
- 「5年後、どんなキャリアを築いていたいですか?」
- 「結婚や出産の予定はありますか?」
これらの質問に対して、事前にしっかりと回答を準備しておきましょう。特に退職理由は、ネガティブな表現ではなく、前向きな理由として伝えることが重要です。
また、女性の場合、ライフイベントに関する質問をされることもありますが、これは違法な質問ではあります。ただし、あなた自身がキャリアとライフイベントの両立についてどう考えているかを、前向きに伝えることは有効です。
ステップ5:内定後の条件交渉
内定をもらったら、条件面をしっかり確認しましょう。特に以下の点は、入社後のミスマッチを防ぐために重要です。
- 給与(基本給、賞与、各種手当の内訳)
- 勤務時間と残業の実態
- 休日・休暇制度
- 試用期間の有無と条件
- 福利厚生の詳細
- 評価制度とキャリアパス
疑問点があれば、入社前に必ず確認しておきましょう。転職エージェントを利用している場合は、条件交渉もサポートしてもらえます。
27歳転職でよくある失敗パターンと対策
最後に、27歳での転職でよくある失敗パターンと、その対策についてお伝えします。
失敗パターン1:焦って決断してしまう
「周りが転職しているから」「27歳がラストチャンスだから」という焦りから、十分な準備や検討をせずに転職を決めてしまうケースです。
対策:転職は人生の大きな決断です。最低でも3ヶ月程度の準備期間を設けて、じっくり検討しましょう。複数の企業を比較検討し、本当に自分に合った会社を選ぶことが大切です。
失敗パターン2:年収だけで選んでしまう
年収アップは魅力的ですが、それだけを基準に選ぶと、仕事内容や社風が合わず、早期離職につながる可能性があります。
対策:年収だけでなく、仕事のやりがい、成長機会、ワークライフバランス、企業文化など、総合的に判断しましょう。長期的なキャリアを考えた時に、どの要素を優先すべきか、優先順位をつけることが重要です。
失敗パターン3:企業研究が不十分
企業のホームページや求人情報だけで判断し、実際の社風や働き方をリサーチせずに入社してしまうケースです。
対策:可能な限り、その会社で働く社員の話を聞きましょう。面接の逆質問の時間を活用したり、転職エージェント経由で情報を得たりすることも有効です。また、会社の口コミサイトも参考になりますが、ネガティブな情報に偏りがちなので、あくまで参考程度に留めましょう。
失敗パターン4:現職の引き継ぎを軽視する
転職先が決まると気持ちが前のめりになり、現職での引き継ぎをおろそかにしてしまうことがあります。これは、社会人としての信頼を損なう行為です。
対策:「立つ鳥跡を濁さず」の精神で、最後まで責任を持って業務を遂行しましょう。丁寧な引き継ぎは、あなたの評判を守るだけでなく、将来的にビジネスで再会する可能性もゼロではありません。良好な関係を保つことは、長期的なキャリアにおいてもプラスになります。
よくある質問(FAQ)
- Q1: 27歳での転職は遅いですか?
A: いいえ、遅くありません。むしろ27歳は、基礎的なビジネススキルが身についている一方で、まだ柔軟性も保っている、転職市場において非常に需要の高い年齢です。第二新卒枠を活用できる最後のチャンスでもあり、未経験職種へのチャレンジもしやすい時期と言えます。 - Q2: 未経験の職種への転職は可能ですか?
A: 27歳であれば、未経験職種への転職は十分に可能です。ポイントは、現職で培ったスキルや経験が、希望する職種でどう活かせるかを明確に説明できることです。また、その職種に必要な基礎知識を独学で学ぶなど、熱意を示すことも重要です。 - Q3: 結婚を考えている場合、転職のタイミングはいつがいいですか?
A: 理想的には、結婚の1〜2年前に転職し、新しい職場で実績を積んでおくことをおすすめします。転職直後の結婚は、職場での立場が不安定になる可能性があります。ただし、現職の環境が悪い場合は、ライフイベントよりも転職を優先すべきケースもあります。 - Q4: 27歳での転職で年収アップは期待できますか?
A: はい、期待できます。実際にSHEHUBエージェントを利用した27歳前後の女性の中には、転職により年収が50万円〜100万円以上アップしたケースも多数あります。ただし、未経験職種への転職の場合は、一時的に年収が下がることもあります。長期的なキャリアパスを考えて判断することが大切です。 - Q5: 転職エージェントは使った方がいいですか?
A: 特に初めての転職の場合、エージェントの利用を強くおすすめします。自己分析のサポート、非公開求人の紹介、応募書類の添削、面接対策、条件交渉など、転職活動のあらゆる場面でプロのサポートを受けられます。また、女性のキャリアに特化したエージェントであれば、ライフイベントを見据えたキャリアプランニングも相談できます。
まとめ:27歳は人生の大きな転換期
- 27歳は転職市場において非常に需要が高く、キャリアの選択肢が広い年齢
- 第二新卒枠を活用できる最後のチャンスであり、未経験職種へのチャレンジもしやすい
- 成長実感がない、会社の将来性に不安がある、人間関係のストレスが限界、ライフスタイルの変化を望んでいる、他の業界や職種に強い興味がある、という場合は転職を検討すべきタイミング
- 自己分析、情報収集、応募書類作成、面接対策、条件交渉という5つのステップを丁寧に進めることが成功の鍵
- 焦って決断しない、年収だけで選ばない、企業研究を十分に行う、現職の引き継ぎを大切にする、という点に注意することで失敗を防げる
あなたのキャリアの次の一歩を、一緒に考えませんか?
27歳という年齢は、キャリアにおいて非常に重要な分岐点です。今の環境に少しでも疑問を感じているなら、まずは一度、プロのキャリアアドバイザーに相談してみることをおすすめします。
SHEHUBエージェントでは、20代女性のキャリアに特化したアドバイザーが、あなたの悩みや希望に寄り添いながら、最適なキャリアプランをご提案します。転職するかどうか迷っている段階でのご相談も大歓迎です。
「本当にお世話になりました。かなり不安が大きい状況での転職活動でしたので、サポートがなければ途中で心折れていたと思います…」
「複数社エージェントを利用させていただきましたが、SHEHUB様が圧倒的に対応も良く、サポートも充実しており安心して転職活動を進めることができました」
こうした声をいただけるのは、私たちが一人ひとりのキャリアに真剣に向き合っているからこそです。
あなたの27歳という貴重な時間を、後悔のない選択で過ごすために。まずは一歩、踏み出してみませんか?

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