「このまま今の仕事を続けていいのかな…」「20代後半になって、将来のキャリアが見えなくなってきた」——そんなモヤモヤを抱えていませんか?
20代後半は、社会人としての経験を積み重ねながらも、結婚や出産といったライフイベントを意識し始める時期。今の職場で頑張り続けるべきか、新しい環境に飛び込むべきか、悩むのは自然なことです。
この記事では、20代後半の女性が「仕事を続けるべきかどうか」を判断するための具体的な基準や、後悔しないキャリア選択のポイントを詳しく解説します。実際にキャリアチェンジを成功させた方の声もご紹介するので、ぜひ参考にしてみてください。

20代後半で「仕事を続けるべきか」と悩む女性が増えている理由
20代後半になると、仕事やキャリアについて深く考え込む女性が急増します。入社してから数年が経ち、仕事にも慣れてきた一方で、「このままでいいのかな」という漠然とした不安を感じやすい時期でもあります。
社会人経験を積んだからこそ見えてくる「理想と現実のギャップ」
新卒で入社した頃は、目の前の仕事を覚えることに精一杯だった方も多いでしょう。しかし、3〜5年と経験を積むうちに、会社の雰囲気や業界の将来性、自分のキャリアパスが具体的に見えてきます。そこで「思っていた成長ができていない」「この会社では自分のやりたいことが実現できない」と感じ始める方が少なくありません。
また、同期や友人が転職や昇進をしている姿を見て、「自分は取り残されているのでは」と焦りを感じることも。SNSで他の人の華やかなキャリアを目にする機会が増えたことも、悩みを深くする一因になっています。
ライフイベントを意識し始める時期
20代後半は、結婚や出産といったライフイベントを現実的に考え始める時期でもあります。「今の会社で産休・育休を取れるのか」「復帰後も働き続けられる環境なのか」といった不安から、キャリアを見直したいと考える女性も多いです。
特に、残業が多い職場や転勤の可能性がある仕事に就いている場合、「このままの働き方を続けていいのか」という疑問が生まれやすくなります。将来のライフプランと今の仕事のバランスを考えることは、20代後半の女性にとって避けて通れないテーマです。
「転職適齢期」という言葉へのプレッシャー
「転職するなら20代のうちに」「30歳を過ぎると選択肢が減る」——こうした情報を耳にして、焦りを感じている方もいらっしゃるかもしれません。確かに、20代後半はポテンシャル採用と即戦力採用の両方が狙えるという意味で、転職市場では有利な時期とされています。
しかし、焦って転職を決めてしまうと、次の職場でも同じ悩みを抱えることになりかねません。大切なのは「年齢」ではなく、「自分にとって何が最善の選択か」を冷静に見極めることです。
今の仕事を「続けるべき」ケースとは?
仕事を辞めたいと感じていても、実は続けた方が良いケースもあります。以下のような状況に当てはまる場合は、もう少し今の環境で頑張ってみる価値があるかもしれません。
成長できる環境がある場合
今の職場で新しいスキルを身につけられる機会がある、尊敬できる上司や先輩がいる、責任ある仕事を任せてもらえている——こうした環境があるなら、もう少し続けてみる価値は十分にあります。
特に20代後半は、専門性を高めたり、マネジメント経験を積んだりするのに最適な時期です。今の職場でそうした経験ができるなら、転職市場での価値を高めてから次のステップに進むという選択肢もあります。
不満の原因が「一時的なもの」である場合
繁忙期で残業が増えている、苦手な上司とのプロジェクトが重なっている、大きなミスをして落ち込んでいる——こうした一時的な状況が原因で「辞めたい」と感じている場合は、少し様子を見ることをおすすめします。
状況が変われば気持ちも変わることがあります。感情的になっている時に大きな決断をすると、後悔につながることも。冷静に考えられる状態になってから、改めて判断しても遅くはありません。
転職の目的が明確でない場合
「なんとなく今の仕事が嫌だから」「周りが転職しているから自分も」という理由だけで転職を考えている場合は、一度立ち止まって考えてみましょう。
転職は「今の不満を解消する手段」ではなく、「なりたい自分に近づくための選択」であるべきです。目的が曖昧なまま転職すると、次の職場でも同じ不満を抱えることになりかねません。「何のために転職するのか」「転職して何を実現したいのか」を明確にしてから動き始めましょう。
「転職を検討すべき」ケースとは?
一方で、今すぐにでも転職を検討した方が良いケースもあります。以下のような状況に当てはまる場合は、新しい環境を探すことをおすすめします。
心身の健康に影響が出ている場合
長時間労働やパワハラ、職場の人間関係のストレスで、体調を崩したり、メンタルに不調をきたしたりしている場合は、早めに環境を変えることを検討してください。
「もう少し頑張れば状況が変わるかも」と思いながら無理を続けると、回復に長い時間がかかってしまうこともあります。自分の健康を守ることは、長く働き続けるための最優先事項です。
キャリアの成長が見込めない場合
何年働いても新しい仕事を任せてもらえない、スキルアップの機会がない、昇進・昇給の見通しが立たない——こうした状況が続いている場合は、転職を考えるタイミングかもしれません。
20代後半は、キャリアの土台を築く大切な時期。この時期に成長できる環境にいるかどうかで、30代以降のキャリアに大きな差がつくことがあります。今の職場で成長が望めないなら、より良い環境を探すことは前向きな選択です。
会社の将来性に不安がある場合
業績の悪化が続いている、リストラや事業縮小の噂がある、業界全体が衰退傾向にある——こうした状況では、早めに次のキャリアを考えておくことが大切です。
会社の状況が悪化してから転職活動を始めると、焦って良くない条件の転職先を選んでしまうことも。余裕のあるうちに情報収集を始め、いざという時に備えておくと安心です。
価値観や働き方が合わない場合
会社の方針や文化に共感できない、自分が大切にしたい働き方ができない、仕事にやりがいを全く感じられない——こうした根本的なミスマッチがある場合は、我慢して続けても状況が改善する可能性は低いでしょう。
特に「自分らしく働きたい」「ワークライフバランスを大切にしたい」という思いが強い方にとって、価値観の合わない職場で働き続けることは大きなストレスになります。自分に合った環境を探すことは、決して逃げではありません。
判断に迷ったら試してほしい「自己分析」のポイント
続けるべきか、転職すべきか——どちらが正解かは、最終的には自分自身で決めるしかありません。そのためには、自分の気持ちや状況を客観的に整理することが大切です。以下の自己分析を試してみてください。
「不満」と「理想」を書き出してみる
まずは、今の仕事に対する不満と、理想の働き方を紙に書き出してみましょう。「残業が多い」「給料が低い」「人間関係がつらい」といった不満と、「定時で帰れる仕事がしたい」「年収をアップしたい」「風通しの良い職場で働きたい」といった理想を並べてみると、自分が本当に求めているものが見えてきます。
その上で、今の職場で理想を実現できる可能性があるのか、転職しないと叶えられないのかを考えてみてください。
「3年後の自分」をイメージする
今の仕事を続けた場合、3年後の自分はどうなっているでしょうか。スキルは身についている?やりがいを感じている?プライベートは充実している?——具体的にイメージしてみてください。
もし3年後の姿がポジティブに想像できないなら、それは環境を変えるサインかもしれません。逆に「この経験を積めばステップアップできる」と思えるなら、もう少し今の環境で頑張ってみる価値があります。
「転職市場での自分の価値」を知る
転職を検討するなら、今の自分が転職市場でどのくらい評価されるのかを把握しておくことも大切です。自分のスキルや経験がどんな企業に求められているのか、どのくらいの年収が期待できるのかを知ることで、より現実的な判断ができます。
転職エージェントに相談してみると、客観的な視点からアドバイスをもらえるのでおすすめです。「まだ転職するかわからない」という段階でも、情報収集として活用する方は多くいます。
20代後半でキャリアチェンジに成功した女性の体験談
実際に20代後半でキャリアの転機を迎え、新しい一歩を踏み出した女性たちの声をご紹介します。
「自分の強みを言語化してもらえたことが自信につながった」Aさん(27歳・人事職へ転職)
カスタマーサポートとして働いていたAさんは、「このまま同じ仕事を続けていていいのか」という漠然とした不安を抱えていました。しかし、自分に何ができるのか、どんな仕事が向いているのかがわからず、一人で悩んでいたそうです。
SHEHUBエージェントに相談したAさんは、「何気ない会話の中でも私の強みに繋がる点を見つけてくださり、それが転職への自信に繋がりました」と話しています。結果的に人事・労務の仕事に転職し、年収も350万円から386万円にアップ。今では「人事として長く働き続けたい」という新たな目標を持って、充実した日々を送っています。
「自分のやりたいことを一緒に整理してもらえた」Bさん(26歳・事務職へ転職)
接客・販売の仕事をしていたBさんは、「自分に向いている仕事がわからない」という悩みを抱えていました。転職を考えてはいたものの、何から始めればいいかわからない状態だったと言います。
キャリア相談では、「私自身のやりたいことや自己PRなど、上手く言語化してくださいました。寄り添って、向いている求人を紹介してくださろうとしているところも嬉しかったです」とのこと。現職からの強みを活かせる職種を提案してもらったことで、「こんな業務もチャレンジできるかもしれない!という視点をいただけた」とBさん。事務職への転職に成功し、年収も250万円から300万円にアップしました。
「複数のエージェントを使った中で、サポートが圧倒的に良かった」Cさん(28歳・法務職へ転職)
事務職として働いていたCさんは、キャリアアップを目指して転職活動を開始。複数の転職エージェントを利用する中で、SHEHUBエージェントのサポートの質の高さに驚いたと言います。
「複数社エージェントを利用させていただきましたが、SHEHUB様が圧倒的に対応も良く、サポートも充実しており安心して転職活動を進めることができました」とCさん。不安が大きい中での転職活動でしたが、手厚いサポートのおかげで法務職への転職に成功し、年収も350万円から400万円にアップしました。

20代後半の転職で「後悔しない」ために気をつけたいこと
転職を決意した場合、成功させるためにはいくつかのポイントを押さえておく必要があります。後悔しない転職のために、以下の点に気をつけてください。
「逃げの転職」にならないようにする
今の職場から逃げたい一心で転職先を決めると、同じ失敗を繰り返すことになりかねません。「何から逃げたいのか」だけでなく、「何を実現したいのか」を明確にしてから転職活動を始めましょう。
転職の目的がポジティブなものであれば、面接でも自信を持って志望動機を伝えられますし、入社後のミスマッチも防ぎやすくなります。
条件だけで選ばない
年収、勤務地、福利厚生——確かに条件は大切ですが、条件だけで転職先を決めるのは危険です。いくら条件が良くても、仕事内容や職場の雰囲気が合わなければ、長く働き続けることは難しいでしょう。
特に20代後半は、まだキャリアを築いている途中。目先の条件よりも、「成長できるか」「やりがいを感じられるか」を重視した方が、長期的には良い結果につながることが多いです。
情報収集を怠らない
企業のホームページや求人情報だけでは、実際の職場の雰囲気や働き方はわかりません。口コミサイトをチェックしたり、可能であれば実際に働いている人の話を聞いたりして、できるだけ多くの情報を集めましょう。
転職エージェントを利用すれば、求人票には載っていない企業の内部情報を教えてもらえることもあります。自分一人では集められない情報を得られるのは、大きなメリットです。
在職中に転職活動を進める
可能であれば、今の仕事を続けながら転職活動を進めることをおすすめします。退職してから転職活動を始めると、経済的な不安から焦って転職先を決めてしまうことがあるからです。
在職中の転職活動は時間的に大変ですが、転職エージェントを活用すれば、求人探しや面接の日程調整などをサポートしてもらえます。効率的に転職活動を進めるためにも、プロの力を借りることを検討してみてください。
20代後半女性のキャリア相談によくある質問(FAQ)
- Q. 20代後半で転職するのは遅いですか?
A. 全く遅くありません。20代後半は、ポテンシャル採用と即戦力採用の両方が狙える、転職市場では有利な時期です。社会人経験があることで、企業側も「基本的なビジネススキルは身についている」と判断してくれます。むしろ、30代になってから「あの時転職しておけば…」と後悔する方も少なくありません。 - Q. スキルに自信がないのですが、転職できますか?
A. スキルに自信がなくても、転職は可能です。20代後半であれば、これまでの経験で培ったコミュニケーション能力や業務遂行能力を評価してもらえることも多いです。また、「どんなスキルが自分にあるのかわからない」という方は、キャリア相談で客観的に強みを見つけてもらうのもおすすめです。 - Q. 結婚や出産を控えていても転職できますか?
A. 結婚や出産を控えていても転職は可能です。むしろ、ライフイベントの前に「働きやすい環境」に移っておくことで、長く働き続けやすくなります。産休・育休制度が整っている企業、時短勤務やリモートワークが可能な企業など、将来を見据えた転職先選びが大切です。 - Q. 転職活動はどのくらいの期間がかかりますか?
A. 一般的に、転職活動には2〜3ヶ月程度かかると言われています。ただし、希望条件や業界によって異なりますし、在職中か離職中かによっても変わります。焦って決める必要はないので、じっくり自分に合った企業を見つけることを優先しましょう。 - Q. 転職エージェントは本当に無料で使えますか?
A. はい、転職エージェントは求職者側は完全無料で利用できます。エージェントは、採用が決まった企業から成功報酬を受け取る仕組みになっているため、求職者が費用を負担することはありません。気軽に相談してみてください。
まとめ:20代後半のキャリア選択で後悔しないために
- 20代後半は、キャリアについて深く考える大切な時期。悩むのは自然なこと
- 「続けるべきか」「転職すべきか」は、自分の状況や価値観によって正解が異なる
- 成長できる環境がある、不満が一時的、目的が不明確な場合は続けることを検討
- 心身に影響が出ている、成長が見込めない、価値観が合わない場合は転職を検討
- 判断に迷ったら、自己分析やキャリア相談で客観的な視点を取り入れることが大切
20代後半のキャリア選択は、その後の人生に大きな影響を与える重要な決断です。だからこそ、一人で抱え込まず、信頼できる相談相手を見つけることが大切です。
「今の仕事を続けるべきか迷っている」「自分の強みがわからない」「転職するかどうかまだ決めていないけど、話を聞いてほしい」——そんな方は、ぜひSHEHUBエージェントに相談してみてください。20代女性のキャリアに詳しいキャリアアドバイザーが、あなたの強みを一緒に見つけ、最適なキャリアプランを提案します。
相談は無料。「まだ転職するか決めていない」という段階でも大丈夫です。あなたらしいキャリアを築くための第一歩を、今日から始めてみませんか?

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